界首歷史悠久，從夏商開始，就是兵家和商家必爭之地；東漢時期王莽、劉秀逐鹿于此，留下了全國唯一以皇帝帝號命名的城鎮—光武鎮；南宋名將劉琦大敗金兀術，在此劃溝為界，始稱“界溝驛”；抗戰期間，界首由于特殊的地理優勢，人口劇增，商賈 區常住人口達20多萬，擁有商鋪213家、工業企業178家、三產服務業2000多家。由于經濟繁榮程度、生活方式與上海相似，成為名噪全國的“小上?！?。解放初期，界首建造了阜陽第1艘汽船、建設了首個發電廠，為阜陽發展工業提供了寶貴經驗。